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Dans un premier temps, le club organisait des régates dans la baie de Douarnenez afin de faire naviguer ses adhérents. Puis rapidement elles ont pris de l'ampleur : ainsi, en 1987, on voyait 70 participants à la régate des « 24 heures de la baie ».
En 1991, le WINCHES CLUB se voyait confier l'organisation de la Mini Transat. C'est le début d'une grande histoire entre Douarnenez et les « Mini », qui se réveillera à nouveau 10 ans plus tard…
En 1993, la fameuse « régate des associations » est créée : chaque bateau inscrit représente une association. Elle est ouverte à toutes sans distinction de lieu ou d'activité, et est devenue le rendez-vous incontournable. C'est « la » sortie de l'année pour certains.
En 1996 , le WINCHES CLUB amorce un tournant dans son histoire : l'association achète son premier bateau. « Pays de Douarnenez », un First Class 8 Bénéteau arrive au ponton de Tréboul.
Il sera suivi en 1997 d'un second First Class 8 «Max », histoire de s'entraîner à deux. Pour s'occuper de cette nouvelle flottille et des activités grandissantes du club, le premier salarié est embauché grâce aux emplois jeunes.
En 1998 , la « Régate des asso » voit son jour de gloire : la participation de 60 bateaux !
Et pendant ce temps là, le jeune équipage de « Max » s'entraîne dur dans la baie, et voit ses efforts récompensés en 2001 en étant sacré Champion de France Espoir !
A la suite de cette victoire, le WINCHES CLUB acquiert un Melges 24 « Douarn' » afin que les nouveaux champions continuent la compétition sur un autre support.
Cette même année, le WINCHES CLUB retrouve les « Mini 6.50 » : Le Mini Fastnet, une flottille partie de St Quay Portrieux (Côtes d'Armor), pour virer le fameux phare du Fastnet en Irlande, arrive à Douarnenez.
Les années suivantes, l'association organisera en totalité l'épreuve (départ et arrivée) et la course aura trouvé un club et un port d'accueil. La 25e édition du Mini Fastnet et pour la 9e fois consécutive, la plus ancienne, la plus prestigieuse et la plus incontournable des épreuves en double du circuit Mini partira de Douarnenez, après le prologue du samedi 12 juin, le dimanche 13 juin 2010. Une centaine d'équipages d'une douzaine de nationalités sont prêts à en découdre !
En 2003 , le WINCHES CLUB développe une formation à la croisière côtière et achète un voilier habitable : le Flush Poker , «Expresso », le dernier né du Winches Club.
En 2004 , pour consolider le lien existant entre le WINCHES CLUB et les « Minis » , l'association crée avec le soutien de la Ville de Douarnenez le « Pôle 6.50 » : un pôle d'entraînement qui rassemble à ses débuts une dizaine de voiliers prototypes ou de série, au port de plaisance de Douarnenez. Maintenant, c'est quinze places de ponton qui sont réservées pour le Pôle 6.50 qui participe à de nombreuses courses transatlantiques, notamment la Transat 6.50 - La Rochelle-Madère-Bahia -. Lors de l'édition 2009, cinq bateaux douarnenistes étaient sur la ligne de départ.
En 2006, le trophée Marie-Agnès Péron, course en solitaire, prend de l'ampleur... La 7e édition (5e qualificative dans le calendrier de la Classe Mini) se déroulera du 3 au 5 juin 2010, 100 bateaux sont prêts pour un sprint de 200 milles en mer d'Iroise et Bretagne sud.